2000年臺(tái)灣“總統(tǒng)大選”，陳水扁的民調(diào)一直落后于宋楚瑜，李遠(yuǎn)哲于千鈞一發(fā)之際(3月5日)公開(kāi)發(fā)表“向上提升或向下沉淪”以支持陳水扁，為選戰(zhàn)投下震撼彈，被認(rèn)為是綠營(yíng)獲勝的主因之一。

　　2001年5月5日，李遠(yuǎn)哲在公開(kāi)演講中指出，陳水扁上臺(tái)近一年來(lái)，臺(tái)灣經(jīng)濟(jì)情勢(shì)從股票下跌到失業(yè)問(wèn)題嚴(yán)重，“新政府沒(méi)能穩(wěn)定政局及兩岸關(guān)系，也不能推卸責(zé)任�！�

　　2004年年初，李遠(yuǎn)哲和臺(tái)塑時(shí)任董事長(zhǎng)王永慶、云門舞集創(chuàng)始人林懷民一道發(fā)表“沉重告白”，含蓄地表明自己對(duì)陳水扁首個(gè)任期的失望之情。但是，不久之后，他卻再度公開(kāi)支持陳水扁角逐大位。

　　2004年“總統(tǒng)大選”前，李遠(yuǎn)哲思忖再三，再次站在綠營(yíng)一邊。有人認(rèn)為，如果沒(méi)有李遠(yuǎn)哲再度“臨門一腳”，恐怕兩顆子彈也挽救不了陳水扁的命運(yùn)。

　　2005年10月13日，李遠(yuǎn)哲在“立法院”面對(duì)李敖質(zhì)詢時(shí)，公開(kāi)表達(dá)了對(duì)陳水扁的失望。

　　2006年6月25日，“立法院”投票表決“罷免”陳水扁案前夕，李遠(yuǎn)哲公開(kāi)呼吁陳水扁“止謗莫如自修”，并首度以重話炮轟民進(jìn)黨；“民主進(jìn)步黨執(zhí)政以來(lái)，政績(jī)有限，弊案不少。對(duì)于該黨未能堅(jiān)持理想，未能謙卑執(zhí)政，本人深感痛心。”

　　資料來(lái)源：香港《文匯報(bào)》